2 Dihydronaphthalenes
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1. Iodine(III)-Mediated Ring Contraction Reactions: Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Substituted Indanes
The synthesis of oxygen- and nitrogen-substituted indanes was successfully performed by iodine(III)-mediated ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes. Acetoxy and benzoyloxy alkenes afforded indanes in 60-71% yield, irrespective of their position on aromatic ring. Similarly, the nitrogen containing substrates protected with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (F
J. Braz. Chem. Soc.. Publicado em: 2016-10
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2. Metal-free synthesis of indanes by iodine(III)-mediated ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes
Um protocolo livre de metais foi desenvolvido para sintetizar indanos através da contração de anel de 1, 2-di-hidronaftalenos promovida por PhI(OH)OTs (HTIB ou reagente de Koser). Este rearranjo oxidativo pode ser realizado em diversos solventes (MeOH, CH3CN, 2 , 2, 2-trifluoroetanol (TFE), 1 , 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoroisopropanol (HFIP), e uma mistura 1:4
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2011-09
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3. Ring Contraction of 1,2-Di-hydronaphthalenes with Iodine(III) and its Application in Total Synthesis of (±)-Indatraline / Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina
Esta tese mostra a síntese total da (±)-indatralina, representando uma aplicação sintética das reações de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos mediadas por iodo(III). A molécula alvo é uma trans-3-fenil-1-indanamina, que é uma candidata para o tratamento de viciados em cocaína. Na rota proposta para a síntese da (±)-indatralina, o mater
Publicado em: 2008
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4. Reações de ésteres ß,Y-insaturados com tálio(III) e de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) / Reactions of ß,Y-unsaturated esters with thallium(III) and 1,2-dihydronaphthalenes with iodine(III)
This dissertation presents a study about the ring contraction of ß,y-unsaturated esters promoted by thallium trinitrate (TTN) and 1,2-dihydronaphthalenes promoted by hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB). Both studies aimed the synthesis of functionalizated indans. The reaction of a series of ß,y-unsaturad esters with TTN in acetic acid led to the correspond
Publicado em: 2006
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5. Thallium trinitrate-mediated ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes: the effect of electron-donating and electron-withdrawing groups
A oxidação de uma série de 1,2-diidronaftalenos, substituídos no anel aromático, foi investigada com trinitrato de tálio (TTN) em metanol ou em trimetilortoformiato (TMOF) como solvente. Em todos os casos, indanos foram formados, embora o rendimento tenha variado de excelente a baixo, dependendo da estrutura do substrato. A presença de um grupo doador
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2005-12
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6. Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol / Thallium trinitrate application in the preparation of indanes and in the total synthesis of mutisianthol
This thesis presents the first synthetic application of the methodology developed in our research group, which involves the ring contraction of 1,2- dihydronaphthalenes promoted by thallium trinitrate (TTN) to afford indane derivatives. The target molecule of the synthetic approach is Mutisianthol, a phenolic sesquiterpene, isolated from Mutisia homoeantha i
Publicado em: 2003