A green Hunsdiecker reaction of cinnamic acids

AUTOR(ES)

Sodré, Leonardo R., Esteves, Pierre M., Mattos, Marcio C. S. de

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2013-02

RESUMO

Os ácidos tribromo- e tricloro-isocianúricos reagem com ácidos cinâmicos na presença de NaOH/H2O/Et2O à temperatura ambiente para produzir regiosseletivamente (E)-2-halo-estirenos em 25-95% de rendimento. Estudo sobre o mecanismo da reação utilizando correlações Hammett e cálculos DFT (teoria do funcional da densidade) mostraram que esta reação tem como passo determinante a velocidade da adição eletrofílica de um átomo de cloro à ligação dupla.

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