A new route to keto and alkyl derivatives of (R)-carvone via diastereoselective conjugate addition of nitronate ions
AUTOR(ES)
Costa, Jeronimo S., Freire, Bruno S., Moura, André L. S., Pereira, Vera L. Patrocinio
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2006-12
RESUMO
A reatividade e diastereosseletividade da adição conjugada de íons nitronatos representativos à (R)-carvona foi estudada. Os adutos de Michael 2a-e foram obtidos em bom rendimento e boa 3,2-cis-3,5-trans-seletividade. Os nitroadutos 2b e 2c foram transformados via uma reação de Nef nos ceto-derivados 9 e 10 ao passo que uma reação de desnitração transformou 2b e 2d nos derivados alquilados da carvona 11 e 12.
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