A novel chlorin derivative of Meso-tris(pentafluorophenyl)-4-pyridylporphyrin: synthesis, photophysics and photochemical properties
AUTOR(ES)
Maestrin, Ana Paula J., Ribeiro, Anderson O., Tedesco, Antonio Cláudio, Neri, Cláudio R., Vinhado, Fábio S., Serra, Osvaldo A., Martins, Patrícia R., Iamamoto, Yassuko, Silva, Ana Margarida G., Tomé, Augusto C., Neves, Maria G. P. M. S., Cavaleiro, José A. S.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2004-12
RESUMO
A terapia fotodinâmica (TFD) está baseada na administração e no acúmulo de fotossensibilizador, por exemplo, de tipo porfirina ou clorina, em tecidos doentes. As clorinas apresentam propriedades fotofísicas semelhantes àquelas das porfirinas, mas com intensificação e deslocamento das bandas Q, o que faz com que sejam bons candidatos para TFD. Neste trabalho relata-se a síntese da 5,10,15-tris(pentafluorofenil)-20-(4-piridil)porfirina, (2), e das clorinas isômeras 4, (5,10,20-tris(pentafluorofenil)-15-(4-piridil)-tetra-hidro-1H- N-metil-pirrolo[3,4-b]porfirina e 5, (5,10,15-tris(pentafluorofenil)-20-(4-piridil)-tetra-hidro-1H- N-metil-pirrolo[3,4-b]porfirina, obtidas a partir de 2, por reação de cicloadição 1,3-dipolar com um ileto azometínico, e respectivas caracterizações estruturais por UV-Vis, RMN e EM-FAB. Foram avaliadas as propriedades fotofísicas, fotoquímicas e fotodegradativas para a nova clorina 4, obtida com melhor rendimento que o seu isômero 5. O rendimento quântico de fotodegradação (fiFd, mol Einstein-1) foi de 0,047±0,014. Foram ainda realizados testes com ácido úrico para demonstrar a capacidade do fotossensibilizador na produção de ¹O2. Os resultados mostraram que a nova clorina 4 pode ser considerada como um bom fotossensibilizador para TFD.
Documentos Relacionados
- Synthesis, Characterization, Spectroelectrochemical, Photophysical and HSA-Binding Properties of Novel and Versatile meso-Tetra(4-pyridylvinylphenyl)porphyrins Coordinated to Ruthenium(II)-Polypyridyl Derivatives
- Photolabile precursors of glutamate: synthesis, photochemical properties, and activation of glutamate receptors on a microsecond time scale.
- Synthesis and characterization of a novel series of meso (nitrophenyl) and meso (carboxyphenyl) substituted porphyrins
- Synthesis, Characterization and Conformational Analysis of Two Novel 4(1H)‑Quinolinones
- Synthesis, Characterization and in vitro Anticancer Activity of Novel 8,4’-Oxyneolignan Analogues