Absolute configuration and enantiomeric composition of partially resolved mandelic, atrolactic and lactic acids by ¹H NMR of their (S)-2-methylbutyl esters

AUTOR(ES)

Andrade, Francisco A. da C., Mendes, Maricleide P. de L., Fonseca, Neuracy C. da

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2013-06

RESUMO

Ésteres dos ácidos mandélico, atrolático e lático com o (S)-2-metil-1-butanol foram examinados como derivados diastereoméricos para análise estereoquímica por ressonância nuclear magnética (NMR) de ¹H a 300 MHz dos ácidos mencionados. Diastereômeros destes ésteres apresentaram ressonâncias com diferenças evidentes na região de absorção do grupo metilena alquílico (O-CH2-CH). Por análise dos espectros dos derivados, nesta região, foram atribuídas suas configurações absolutas, especificadas as absorções dos hidrogênios pró-R e pró-S do grupo metilena e determinadas as composições enantioméricas dos ácidos de origem parcialmente resolvidos.

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