Acyl-homoserine lactones from the phytopathogenic bacteria Pantoea ananatis and Methylobacterium mesophilicum and chemical defense in the harvestman Hoplobunus mexicanus / Acil-homosserina lactonas produzidas pelas bacterias fitopatogenicas Pantoea ananatis e Methylobacterium mesophilicum e defesa quimica no opilião Hoplobunus mexicanus

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

As bactérias Gram-positivas e Gram-negativas possuem um mecanismo de comunicação química intra-específico conhecido como ¿quorum-sensing¿, regulando a expressão de uma vasta gama de atividades biológicas. As bactérias Gram-negativas utilizam acil-homosserina lactonas (acil-HSLs) como principais substâncias sinalizadoras. Na presente tese, relatamos a determinação da configuração absoluta do raro metabólito (S)-(-)-N-heptanoil-HSL produzida pela bactéria fitopatogênica Pantoea ananatis. A configuração absoluta desta substância foi determinada através da técnica de cromatografia gasosa com detecção por ionização em chama com coluna quiral, através de comparações de tempo de retenção e co-injeção com padrões sintetizados. Avaliou-se também a importância da configuração absoluta para a atividade antimicrobiana de acil-HSLs contra bactérias Gram-positivas (Bacillus subtilis, Bacillus cereus e Staphylococcus aureus). Curiosamente, o enantiômero não natural (R)-N-3-oxo-octanoil-HSL foi tão ativo quanto o produto natural (S). Estudou-se também as interações da (S)-N-3-oxo-octanoil-HSL com células de Agrobacterium tumefaciens NTL4(pZLR4) através da técnica de ressonância magnética nuclear de hidrogênio por diferença de transferência de saturação (STD-RMN), revelando que o primeiro evento de interação da substância com a célula ocorre com a região lipídica da membrana celular externa. Finalmente, realizou-se o estudo químico das substâncias sinalizadoras produzidas pela bactéria Methylobacterium mesophilicum, que ocorre simbioticamente com a bactéria Xylella fastidiosa nos vasos condutores de laranjeiras atacadas pela clorose variegada dos citros. Entre os vários resultados inéditos, reportamos a caracterização e síntese do produto natural inédito (S)-N-(2E)-dodecenoil-HSL e a primeira síntese do metabólito (S)-N-(2E, 7Z)-tetradecadienil-HSL. Outrossim, reportamos a primeira caracterização da configuração absoluta de cinco acil-HSLs naturais de cadeia longa. Realizou-se também estudos relacionados aos efeitos das acil-HSLs sintéticas contra bactérias Gram-positivas endofíticas da laranjeira. Adicionalmente, caracterizou-se a secreção de defesa do opilião Hoplobunus mexicanus. O repertório de defesa deste animal é composto por dois componentes voláteis de alta irritabilidade (2,5-dimetil-fenol e 2-metil-5-etil-fenol), além da tanatose e emissão de sons, uma característica inédita em opiliões.

ASSUNTO(S)

opiliões acil-homosserina lactona methylobacterium mesophilicum configuração absoluta acyl-homoserine lactone absolute configuration harvestman

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