Aplicação de reações Aza-Wittig e Bischler-Napieralski na obtenção de intermediarios sinteticos de alcaloides aza-homoaporfinicos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1996

RESUMO

Neste trabalho foi investigada a possibilidade de obtenção da 3,4-diidro-6,7-metilenodioxi-1-(para-toluenossulfonilamino)-isoquinolina, um intermediário para a síntese de alcalóides aza-homoaporfínicos, através de duas metodologias distintas: reações aza-Wittig entre isocianatos e fosfiniminas e reação Bischler-Napieralski. O isocianato de homopiperonila foi preparado a partir do piperonal em três etapas com rendimento global de 24% e posto para reagir com a N-(para- toluenossulfonil)-trifenil-fosfinimina, a qual foi obtida em duas etapas do cloreto de tosila com rendimento global de 66%. Nenhwna reação foi verificada mesmo quando os compostos foram aquecidos a 120°C em ampola selada. A azida de homopiperonila foi sintetizada a partir do piperonal em sete etapas com rendimento global de 35% e usada para preparar a N-homopiperonil-trifenil-fosfinimina e a N- homopiperonil-trimetoxi-fosfinimina. Reações in situ dessas fosfiniminas com isocianato de tosila forneceu a N,N -di-homopiperonil-N"-(para- tolue - nossulfonil)-guanidina, ao invés da isoquinolina desejada, com rendimentos na faixa de 36-80%. Finalmente, a N-homopiperonil-N -(para- toluenossul-fonil)-uréia foi preparada em três etapas a partir do piperonal com rendi - mento global de 38% e submetida à reação com P2O5/POCl3. Dessa reação obteve-se a 6,7-metilenodioxi-1,2,3,4-tetraidro-1-(para- toluenossulfo-nilimino)-isoquinolina, isômero da isoquinolina desejada, com 40% de rendimento e a noroxiidrastinina, um alcalóide do grupo das isoquinolonas, com 15% de rendimento.

ASSUNTO(S)

reações quimicas alcaloides

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