Asymmetric synthesis of propranolol, naftopidil and (R)-monobutyrin using a glycerol desymmetrization strategy
AUTOR(ES)
Lokhande, Mahendra N., Chopade, Manojkumar U., Bhangare, Dattatrya N., Nikalje, Milind D.
FONTE
J. Braz. Chem. Soc.
DATA DE PUBLICAÇÃO
2013-03
RESUMO
Este trabalho descreve uma abordagem para dessimetrização de glicerol utilizando canforsulfonamida disponível como material de partida. A estratégia para síntese assimétrica de (R)/(S)-propranolol, (R)/(S)-naftopidila e (R)-monobutirina com formação de espirocetal por dessimetrização foi empregada e a reação de Mitsunobu foi utilizada para a formação de epóxido e éter. Esterificação de Steglich e CAN (nitrato de cério amônia) mediaram a desproteção de cetal como etapas chave na síntese. A abertura regioseletetiva do anel do epóxido forneceu a molécula desejada com bom rendimento e pureza ótica.
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