Biocatalysis Reactions Using Cell Systems Righteous and Immobilized Enzymes for Saccharum officinarum Linn (Sugarcane) / Reações de Biocatálise Utilizando Sistemas de Células Íntegras e de Enzimas Imobilizadas de Saccharum officinarum Linn (Cana de Açúcar)

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

O presente trabalho relata a utilização do caldo de cana e suas enzimas imobilizadas como biocatalisadores em reações de redução e acetilação. Numa primeira parte, uma série de reações de redução utilizando como catalisador o sistema enzimático contido no caldo de cana (CC) foi realizada, tendo como substratos: acetofenona, 3-metoxi-acetofenona, benzaldeído, anisaldeído, m-anisaldeído, vanilina, cinamaldeido, -metilcinamaldeído, furfural, citronelal, 3-hexanona, ciclopentanona, ciclohexanona, pulegona, carvona, acetoacetato de etila, benzoato de etíla, butirato de etíla, benzonitrila, benzamida, isoniazida e nitrobenzeno. A metodologia aplicada consistiu na utilização de proporções definidas dos substratos e do sistema biocatalisador. Para vários dos compostos citados, os alcoóis foram obtidos com excelentes rendimentos, em alguns casos as reações procederam com quimiosseletividade e, em outros, com enantiosseletividade. A segunda parte do trabalho consistiu na utilização do sistema enzimático do caldo de cana em reações de esterificação. Nestas reações foram utlizados como biocatalisador as enzimas imobilizadas do caldo de cana (EICC), aplicando metodologia adaptada da literatura. O álcool anísico, selecionado como substrato padrão para os testes iniciais, em mistura com anidrido acético e em presença de EICC originou o produto identificado como acetato de anisila. Em seguida, após vários experimentos, os parâmetros reacionais: quantidade de EICC, quantidade de substrato, tempo reacional, solvente, velocidade de agitação, temperatura e reutilização do sistema enzimático foram determinados. As condições que permitiram a obtenção do produto esterificado com melhor rendimento foram: 150 mg de EICC, 200 mg de substrato, 20 mL de hexano, 150 rotações por minuto (rpm), 60 horas de reação a 30C e 24 h a 70C. Estas condições foram utilizadas nas reações de acetilação de outros compostos, obtendo-se bons rendimentos de conversão. Assim, as reações com os alcoóis: anísico, benzílico, 3- metoxi-benzílico, cinâmico, furfurílico, 1-fenil-etan-1-ol e 3-metoxi-1-fenil-etan-1-ol e alcoóis alifáticos: amílico, octílico, decanóico, citronelol, alílico, ciclopentanol, ciclohexanol, 3-hidroxi-butirato de etila, -terpineol e com um composto fenólico o carvacrol foram testadas, demonstrando a eficiência de EICC nestas reações. Os produtos, nas misturas reacionais, foram analisados através de CCD, CG-EM e RMN 1H.

ASSUNTO(S)

bioreduction biocatálise biorredução quimica bioacetilation biocatalysis saccharum officinarum saccharum officinarum bioacetilação

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