Biological activities and identification of the chemical constituents isolated from plant species: Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) and Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) and acetanilide identified in the exhalate from Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998) / Atividades biológicas e identificação dos constituintes químicos isolados das espécies vegetais: Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) e identificação da acetanilida exsudada por Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998)

Marli Terezinha Frana Cornelius

As análises das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies vegetais Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) conduziu ao isolamento e a identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Dos galhos e folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. foram obtidos os triterpenos: 3-O-acil-β-amirina (1), β-amirina (1a), ácido ursólico (3), lupeol (4), 3-O-acillupeol (5) e o 3-O-acil-β-amirenonol (7); o esteróide espinasterol (2) e mistura de ésteres alifáticos (6, 8 e 9). Dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. foram isolados três alcalóides esteroidais glicosilados: solamargina (10), epi-solamargina (11) e a solasonina (12). Do extrato dos tricomas dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. isolaram-se os isômeros cis- e trans-cumarato de etila (13 e 14); o flavonóide canferol (15); ácido benzóico (16) e os isômeros cis e trans-p-ácido cumárico (17 e 18); a isoflavona biochanina A em mistura com etil-1β-O-glicopiranosil (19) e a isoflavona triglicosilada, biochanina A 7-O-β-Dapiofuranosil-( 1→5)-β-D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio (20). Foram usadas reações para preparação dos derivados: ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-Oacetil- ursolato de metila (3c), 3-oxo-ursolato de metila (3d), 3,7,4-trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4-tetrametil-canferol (15b), 3,7,4-trimetoxi-5-acetoxi-flavonol (15c), além dos derivados peracetilados da epi-solamargina (11a) e da solasonina (12a), novos na literatura. Do exsudado cutâneo do anfíbio anuro Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), sob estresse, foi identificada apenas a acetanilida (21). As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presença de um esteróide (espinasterol) e dois triterpenos (3-O-acil-β-amirina e 3-O-acil-β-amirenonol) novos no gênero Plumeria; a isoflavona triglicosilada (biochanina A 7-O-β-D-apiofuranosil-(1→5)-β- D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio) isolada pela primeira vez no gênero Solanum e a epi-solamargina e mais dois derivados a epi-solamargina peracetilada e a solasonina peracetilada inéditos na literatura. Realizaram-se os testes biológicos de atividade: a) moluscicida, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam. e das substâncias isoladas β-amirina (1a) e ácido ursólico (3); b) antioxidante, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam.; c) toxidez do extrato metanólico das folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. em células peritoneais de camundongos albinos; d) ensaio de edema auricular com o ácido ursólico (3), ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-O-acetil-ursolato de metila (3c) e 3-oxo-ursolato de metila (3d), epi-solamargina (11), epi-solamargina peracetilada (11a), canferol (15), 3,7,4-trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4- tetrametil-canferol (15b) e 3,7,4-trimetil-5-acetoxi-flavonol (15c); e) inibição metabólica em promastigotas de Leishmania (Viannia) braziliensis com extrato hexânico das partes aéreas de Solanum crinitum Lam. Palavras-chave: Plumeria lancifolia Müll. Arg., Solanum crinitum Lam., Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998).As análises das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies vegetais Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) conduziu ao isolamento e a identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Dos galhos e folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. foram obtidos os triterpenos: 3-O-acil-β-amirina (1), β-amirina (1a), ácido ursólico (3), lupeol (4), 3-O-acillupeol (5) e o 3-O-acil-β-amirenonol (7); o esteróide espinasterol (2) e mistura de ésteres alifáticos (6, 8 e 9). Dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. foram isolados três alcalóides esteroidais glicosilados: solamargina (10), epi-solamargina (11) e a solasonina (12). Do extrato dos tricomas dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. isolaram-se os isômeros cis- e trans-cumarato de etila (13 e 14); o flavonóide canferol (15); ácido benzóico (16) e os isômeros cis e trans-p-ácido cumárico (17 e 18); a isoflavona biochanina A em mistura com etil-1β-O-glicopiranosil (19) e a isoflavona triglicosilada, biochanina A 7-O-β-Dapiofuranosil-( 1→5)-β-D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio (20). Foram usadas reações para preparação dos derivados: ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-Oacetil- ursolato de metila (3c), 3-oxo-ursolato de metila (3d), 3,7,4-trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4-tetrametil-canferol (15b), 3,7,4-trimetoxi-5-acetoxi-flavonol (15c), além dos derivados peracetilados da epi-solamargina (11a) e da solasonina (12a), novos na literatura. Do exsudado cutâneo do anfíbio anuro Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), sob estresse, foi identificada apenas a acetanilida (21). As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presença de um esteróide (espinasterol) e dois triterpenos (3-O-acil-β-amirina e 3-O-acil-β-amirenonol) novos no gênero Plumeria; a isoflavona triglicosilada (biochanina A 7-O-β-D-apiofuranosil-(1→5)-β- D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio) isolada pela primeira vez no gênero Solanum e a epi-solamargina e mais dois derivados a epi-solamargina peracetilada e a solasonina peracetilada inéditos na literatura. Realizaram-se os testes biológicos de atividade: a) moluscicida, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam. e das substâncias isoladas β-amirina (1a) e ácido ursólico (3); b) antioxidante, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam.; c) toxidez do extrato metanólico das folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. em células peritoneais de camundongos albinos; d) ensaio de edema auricular com o ácido ursólico (3), ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-O-acetil-ursolato de metila (3c) e 3-oxo-ursolato de metila (3d), epi-solamargina (11), epi-solamargina peracetilada (11a), canferol (15), 3,7,4-trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4- tetrametil-canferol (15b) e 3,7,4-trimetil-5-acetoxi-flavonol (15c); e) inibição metabólica em promastigotas de Leishmania (Viannia) braziliensis com extrato hexânico das partes aéreas de Solanum crinitum Lam.

AUTOR(ES)

DATA DE PUBLICAÇÃO

RESUMO

ASSUNTO(S)

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados