Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone

AUTOR(ES)

Amongero, Marcela, Visnovezky, Damian, Kaufman, Teodoro S.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

A síntese de uma série de álcoois secundários derivados da (R)-carvona, assim como o curso estereoquímico da esterificação destes derivados com (±)-ibuprofeno é apresentada. O composto comercial racêmico foi transformado nos respectivos ésteres diastereoisoméricos através do acoplamento mediado por DCC/DMAP, fornecendo o par de diastereoisômeros derivados de (S)- ou (R)-ibuprofeno em relação até 5.7:1, dependendo do tipo de auxiliar quiral empregado.

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