Controlling factors determining the selective HSCN addition to double bonds and their application to the synthesis of 7-isothiocyano-7,8-alpha-dihydro-bisabolene

AUTOR(ES)

Oliveira, Cecilia M. de, Silva, Cleuza C. da, Collins, Carol H., Marsaioli, Anita J.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2001-10

RESUMO

A reatividade de duplas ligações terminal e trissubstituída de monoterpenos com HSCN foi examinada por CG evidenciando que fatores cinéticos são responsáveis pela adição quimiosseletiva em duplas ligações terminais em terpenos. O resultado mostra que a adição é cerca de 17 vezes mais rápida em duplas terminais do que em duplas trissubstituídas e que a presença do primeiro grupo SCN impede a entrada de um segundo grupo. A presença de um grupo hidroxila ou metoxila na molécula diminui sensivelmente a velocidade da reação. A partir do estudo acima foi possível elaborar e realizar a síntese do produto natural 7-isothiocyano-7,8-dihydro-alfa-bisabolene em duas etapas a partir do bisabolol.

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