Dereplication of glycosides from Sapindus saponaria using liquid chromatography-mass spectrometry

AUTOR(ES)

Murgu, Michael, Rodrigues-Filho, Edson

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006-12

RESUMO

Frutos de Sapindus saponaria (Sapindaceae), uma planta amplamente distribuída nos trópicos, foram coletados a cada trinta dias, durante seis meses. Estudos usando cromatografia a líquido com detecção por UV e EM (CLAE/UV/ESI-EM) e fragmentações por EM/EM, mostraram que os principais glicosídeos presentes nesses frutos são saponinas (SAP) derivadas dos triterpenos hederagenina e ácido oleanólico, e oligoglicosídeos de sesquiterpenos acíclicos (ASOGs). Usando esses métodos de análise, foram detectados até trinta SAPs e sessenta e três ASOGs. A planta produz esses compostos como uma mistura complexa de glicosídeos naturalmente acetilados de forma não regiosseletiva. Hidrólise alcalina dos glicosídeos naturais produziu uma mistura, constituída de apenas quatro SAPs e cinco ASOGs. Análise quantitativa dos glicosídeos saponificados mostrou que a quantidade de SAPs acumulada durante a maturação dos frutos permaneceu constante (~110 mg g-1) enquanto a quantidade de ASOGs é consideravelmente maior e chega a uma acumulação máxima de 540 mg g-1 aos três meses de idade.

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