Dialkylphosphorylhydrazones as potent tyrosinase inhibitors

AUTOR(ES)

Caixeiro, Janaína M. R., Gonçalves, Vinicius T., Oliveira, Márcia C. C. de, Sant'Anna, Carlos M. R., Rumjanek, Victor M., DaCosta, João B. N.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2012-05

RESUMO

Dezenove dialquilfosforilidrazonas com diferentes substituintes no anel aromático foram avaliadas como inibidores potenciais de tirosinase, que poderiam ser usadas como agentes eficientes no controle de desordens de pigmentação. A atividade inibitória foi medida através de uma modificação do método de UV-Vis de Patil e Zucker. Os ensaios foram realizados com soluções contendo tampão fosfato, L-3,4-diidroxifenilalanina (L-DOPA), EDTA, tirosinase e diferentes concentrações de compostos organofosforados e a formação de dopacromona foi determinada através do monitoramento da absorvância a 475 nm. Três compostos foram os mais ativos da série (CI50 = 105 ± 20 µmol L-1), (CI50 = 127 ± 16 µmol L-1) e (CI50 = 188 ± 27 µmol L-1), sendo de 3 a 7 vezes mais ativos do que o ácido ascórbico (CI50 = 730 µmol L-1), utilizado como controle. O composto mais ativo é apenas 1,5 vezes menos ativo do que o ácido kójico (IC50 = 69,4 µmol L-1), que é utilizado comercialmente. Esta investigação pode levar à descoberta de agentes potentes contra importantes desordens de pigmentação inclusive a hiperpigmentação.

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