Electrophilic substitution of dimethyl 1-methylcarbazole-2,3-dicarboxylate: synthesis of new b-Fused carbazoles as potential antitumor agents

AUTOR(ES)

Haider, Norbert, Marian, Brigitte, Nagel, Thomas, Tarnai, Markus, Tropper, Katharina

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2014-11

RESUMO

O ácido dimetiléster 1-metilcarbazol-2,3-dicarboxílico, um intermediário chave na síntese de carbazóis b-fusionados, foi transformado com êxito nos seus 6-bromo e 6-nitro derivados via uma substituição eletrofílica numa solução de ácido acético, usando como reagentes N-bromosuccinimida ou nitrato de uréia, respectivamente. Com a N-clorosuccinimida foi também obtido o derivado 6,8-dicloro congênere, em quantidade apreciável. Os carbazodiésteres 6-substituídos foram usados como matéria-prima para a preparação de vários novos derivados piridazino- ou pirrolocarbazóis fusionados com cadeias laterais básicas, levando à estrutura básica de compostos antitumorais previamente desenvolvidos.

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