EletrossÃntese de compostos cÃclicos a partir de haletos aromÃticos substituÃdos atravÃs de catÃlise redox por complexos de metais de transiÃÃo

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2002

RESUMO

Com o objetivo de desenvolver uma metodologia para obtenÃÃo de produtos cÃclicos, mais especificamente lactonas e lactamas, via eletrossÃntese e com a utilizaÃÃo de complexos de metais de transiÃÃo (nÃquel e cobalto) gerados in situ, dois caminhos sintÃticos foram planejados, ambos a partir de haletos aromÃticos orto-substituÃdos. A via 1 de sÃntese consistiu em ciclizaÃÃo intramolecular via etapa eletroquÃmica, realizada com 12 precursores preparados por sÃntese quÃmica e portadores de olefinas de diferentes reatividades. O resultado principal da via 1 foi a obtenÃÃo de duas lactonas, sendo uma inÃdita e uma lactama de 5 membros. Os demais produtos derivaram-se de hidrogenÃlise e saturaÃÃo da ligaÃÃo dupla. Jà a via 2 de sÃntese consistiu na realizaÃÃo de etapa eletroquÃmica de acoplamento bimolecular seguida de etapa de ciclizaÃÃo quÃmica, mais especificamente, lactonizaÃÃo. Os principais resultados relacionaram-se à obtenÃÃo de produtos inÃditos de eletroacoplamento. AnÃis de 5, 6, 7 e 8 membros foram preparados com rendimentos entre 30% e 60%, considerados satisfatÃrios. Aliado ao trabalho sintÃtico foram realizados estudos eletroanaliticos (voltametria cÃclica) dos precursores na ausÃncia e na presenÃa do catalisador, com o intuito de compreender o possÃvel efeito catalÃtico causado pelo NÃquel(0) e a escolha dos substratos mais adequados para as eletrossÃnteses

ASSUNTO(S)

complexos de metais de transiÃÃo - utilizaÃÃo produtos - desenvolvimento de metodologia produtos - cÃclicos lactonas e lactamas quimica

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados