Enzymatic Resolution of Ethyl 3-Hydroxy-3-Phenylpropanoate and Analogs using Hydrolases

AUTOR(ES)

Ribeiro, Carlos M. R., Passaroto, Elisa N., Brenelli, Eugênia C. S.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2001-12

RESUMO

Este trabalho contribui com o estudo da relação substrato-modelo em reações de hidrólise de ésteres beta-hidroxilados secundários e terciários. Foram utilizados um beta-hidroxiéster secundário e quatro beta-hidroxiésteres terciários, com as enzimas PCL, PLE, CRL e AOP. O melhor resultado foi obtido quando efetuou-se a reação enzimática do éster secundário 3-hidroxi-3-fenilpropanoato de etila (1a) com a PCL (50% de conversão, éster (R)-1a recuperado com 98% e.e., e o ácido 1 obtido em 93% e.e. Por outro lado, a PLE apresentou o melhor resultado para os ésteres terciários 3-hidroxi-3-fenilbutanoato de etila (2a) e 3-cicloexil-3-hidroxi-3-fenilpropanoato de etila (3a), apesar da baixa seletividade. PLE e CRL também foram avaliadas na resolução enzimática de 2-(1-hidroxicicloexil)-butanoato de etila (4a) e 2-(1-hidroxiciclopentil)-butanoato de etila (5a), entretanto, não apresentaram seletividade.

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