Estudo da reação de Heck de anidridos maleicos com sais de arenodiazônio e suas aplicações sintéticas / Study of the Heck reaction of maleic anhydrides with arenediazonium salts and their synthetic applications
AUTOR(ES)
Karen Fabiane Canto Miranda
FONTE
IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia
DATA DE PUBLICAÇÃO
20/08/2010
RESUMO
O primeiro capítulo deste trabalho concentra-se no estudo metodológico da reação de Heck com anidrido maleico empregando diversos sais de arenodiazônio. A reação foi investigada em diversas condições e, num primeiro momento, foi possível, utilizando acetato de paládio como catalisador, preparar uma série de anidridos maleicos mono e diarilados através da reação com sais de diazônio contendo grupos doadores de elétrons. Também investigou-se a reação empregando sais de diazônio contendo grupos retiradores de elétrons, entretanto, com o sistema catalítico utilizado inicialmente, não foi possível obter os correspondentes anidridos maleicos substituídos. A utilização do catalisador POPd solucionou o problema do emprego de sais de diazônio contendo grupos retiradores de elétrons. Desse modo foi possível preparar uma série de anidridos maleicos mono e diarilados, com diferentes demandas eletrônicas e padrões de substituição, em rendimentos satisfatórios. Além disso, foi possível preparar também anidridos maleicos dissubstituídos simétricos e não simétricos. Vários dos anidridos maleicos preparados apresentaram fluorescência. O segundo capítulo mostra a aplicabilidade da metodologia desenvolvida. É apresentada a síntese do alcalóide de origem marinha Policitrina A através de uma rota sintética curta, que tem como etapas chaves duas reações de Heck consecutivas com anidrido maleico empregando sal de diazônio. Neste capítulo também são mostrados os esforços visando à síntese total do alcalóide Policitrina B e a síntese formal do mesmo
ASSUNTO(S)
reação de heck anidrido maleico sais de arenodiazônio heck reaction maleic anhydride arenediazonium salts
ACESSO AO ARTIGO
http://libdigi.unicamp.br/document/?code=000780471Documentos Relacionados
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