Estudo das condições reacionais da clivagem oxidativa de β-hidróxi-ésteres promovida por tetróxido de rutênio / Study of reacional conditions of oxidative cleavage of beta-hydroxyethers promoted by ruthenium tetroxide

AUTOR(ES)

Alexsandra Cristina Scalfo

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Esta dissertação descreve os resultados obtidos no estudo da clivagem oxidativa de beta-hidróxi-éteres bicíclicos promovida por RuO4 catalítico visando à obtenção de ceto-lactonas de anel médio (9 e 10 membros). Um dos objetivos deste trabalho foi verificar o uso de solventes não clorados, uma vez que as condições clássicas para reações com RuO4 envolvem o uso de CCl4. Foram utilizados dois sistemas solventes: um homogêneo composto por MeCN e H2O (1:1) e um sistema bifásico composto por AcOEt/MeCN/H2O (2:2:3). Ambos os sistemas solventes mostraram-se viáveis para estas reações, levando a obtenção de ceto-lactonas de 9 e 10 membros em rendimentos moderados, mas inferiores aos rendimentos obtidos quando empregada a mistura CCl4/MeCN/H2O (2:2:3). Além disso, foi estudado o uso de Oxone como co-oxidante nas reações de clivagem oxidativa promovidas por RuO4, em substituição ao NaIO4 amplamente empregado nestas reações de oxidação. Contudo, o uso de Oxone levou a resultados insatisfatórios em comparação com aqueles obtidos com NaIO4.

ASSUNTO(S)

ruthenium tetroxide organic reactions sintese orgânica tetróxido de rutênio reações orgânicas oxidação organic synthesis clivagem oxidativa medium ring lactones oxidation oxidative cleavage lactonas de anel médio

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