Estudo de seis especies do genero aspidosperma utilizando GC, GC/MS e HPLC : analise qualitativa e quantitativa. Teste bioautografico; cultura de tecidos e celulas vegetais e rota de preparação dos compostos dimericos ramiflorina A e ramiflorina B

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1999

RESUMO

O desenvolvimento de um método de análise rápido e econômico de plantas contendo alcalóides indólicos utilizando CG, CG/EM e CLAE foi a principal proposição desta tese. Nosso grupo de pesquisa tem estudado espécies do gênero Aspidosperma e nesta tese o objetivo foi estudar seis espécies e realizar a análise qualitativa e quantitativa dos alcalóides por CG, CG/EM e CLAE. O estudo fitoquímico de cinco espécies permitiu o isolamento de vinte e duas substâncias puras, entre elas quatorze que não haviam sido isoladas anteriormente destas espécies. A (+)-aspidospermina, (+)-pirifolidina, (-)- aspidofractinina, (-)-aspidofilina, (+)-15-desmetóxi-pirifolina e (+)-pirifolina (Aspidosperma olivaceum); N-acetil-cilindrocarina e 12-O-metil-21-oxo-aspidoalbina (A. polyneuron); (-)- aspidospermina, (+)-1,2-desidro-aspidospermidina e geissosvellina (A. dispermum ); 19-E-isositsiriquina (A. ramiflorum); 15-metóxi-aspidospermina e 15 metóxi-pirifolidina (A. pyrifolium), estas duas ultimas são substâncias novas. As substâncias isoladas foram utilizadas como padrões nos estudos cromatográficos e o método de análise exigiu pequena quantidade do extrato da planta, utilizando o método do padrão interno para quantificação. Testes autobiograficos, antibacterianos e antifungicos nos extratos e padrões isolados mostraram uma potente ação antibacteriana. Os melhores resultado ocorreram nas substâncias (+)-ramiflorina A e (+)-ramiflorina B, (+)-aparicina, (-)-aspidospermina, (-)-N- acetil-cilindrocarina e normacusina B. Os resultados obtidos nas espécies A. ramiflorum e A. polyneuron incentivou-nos a desenvolver experimentos de cultura in vitro de tecidos e células vegetais, visando produzir os alcalóides ativos. A. ramiflorum foi a espécie que apresentou os melhores resultados, levando a produção dos alcalóides ramiflorina A e ramiflorina B. A análise utilizando CG, CG/EM e CLAE do extratos A. ramiflorum revelou que o (+)-10-metóxi-geissoschizol (10MG) estava presente em quantidades consideráveis, o que sugeriu-nos realizar a semi-síntese dos alcalóides ramiflorina A e B, utilizando esta substância como substrato. Portanto testamos a reação em um modelo o triptofol, cuja estrutura é similar ao 10MG. O triptofol foi condensado com a triptamina para dar uma substância dimérica que foi identificada por métodos fisicos. Estes resultados mostram a viabilidade de se preparar as ramiflorinas A e B por esta semi-síntese proposta.

ASSUNTO(S)

biotecnologia fotoquimica alcaloides indolicos

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