Estudo quÃmico de asterÃceas do CearÃ: Baccharis trinervis, Eupatorium ballotaefolium, Eupatorium betonicaeforme, Eupatorium pauciflorum, Pectis apodocephala, Pectis oligocephala, Verbesina diversifolia, Vernonia chalybaea e Vernonia scorpioides / Chemical investigations of asterÃceas of CearÃ: Baccharis trinervis, Eupatorium ballotaefolium, Eupatorium betonicaeforme, Eupatorium pauciflorum, Pectis apodocephala, Pectis oligocephala, Verbesina diversifolia, Vernonia chalybaea e Vernonia scorpioides

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

29/08/2006

RESUMO

Este trabalho descreve a investigaÃÃo quÃmica de plantas da famÃlia Asteraceae nativas da flora cearense, pertencentes aos gÃneros Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina e Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. e E. betonicaeforme Baker foram selecionados para o estudo da composiÃÃo quÃmica volÃtil e nÃo-volÃtil, enquanto Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. e V. scorpioides (Lam.) Pers, tiveram exclusivamente a composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais determinados. O potencial antimicrobiano, larvicida e nematicida de alguns Ãleos foi avaliado. O Ãleo essencial de B. trinervis apresentou moderada atividade antimicrobiana, enquanto os Ãleos essenciais de P. apodocephala, P. oligocephala e E. betonicaeforme, incluindo dois de seus principais constituintes, 2,2-dimetil-6-vinilcroman-4-ona e 2-senecioil-4-vinilfenol, apresentaram significativa atividade larvicida contra larvas do Aedes aegypti. Os Ãleos essenciais das Pectis acima mencionadas, tambÃm apresentaram propriedades nematicida contra o fito-nematÃide Meloidogyne incognita. Neste trabalho investigou-se ainda, a composiÃÃo dos Ãcidos graxos contidos nas fraÃÃes apolares dos extratos hexÃnicos da parte aÃrea de E. ballotaefolium e E. betonicaeforme. Foram identificados um total de 13 Ãcidos graxos, sendo o Ãcido hexadecanÃico (C16:0) o constituinte majoritÃrio para ambas as espÃcies. A prospecÃÃo quÃmica relativa Ãs duas espÃcies de Eupatorium resultou no isolamento e identificaÃÃo de 11 substÃncias para E. ballotaefolium e 17 substÃncias para E. betonicaeforme. Do extrato hexÃnico da parte aÃrea de E. ballotaefolium isolou-se, em mistura, os fitoesterÃides β- sitosterol e estigmasterol e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto do extrato etanÃlico, foram isolados e caracterizados os flavonÃides nepetina e quercetina na forma glicosilada e as formas glicosÃdicas do sitostetol e estigmasterol. Do extrato hexÃnico das raÃzes foram isolados os triterpenos epifriedelanol e dammara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanÃlico foi obtida a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. Do extrato hexÃnico das flores de E. betonicaeforme foram isolados uma lactona sesquiterpÃnica, 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, uma lactona de cadeia longa, 3β-hidroxieicosan-1,5β-olido, os diterpenos Ãcido grandiflÃrico e Ãcido 15α- decanoiloxi-caur-16-en-19-Ãico, o esterÃide espinasterol e o Ãcido hexacosanÃico, enquanto do extrato etanÃlico, foram isolados o triterpeno acetato de taraxasterila e os flavonÃides, nepetina, canferol e ramnocitrina. Do extrato hexÃnico das raÃzes, isolou-se em mistura, os xxiv esterÃides β-sitosterol e estigmasterol, enquanto do extrato etanÃlico isolou-se a cromona 6,6- acetil-2,2-dimetilcroman-4-ona e o flavonÃide nepetina. Do extrato hexÃnico da parte aÃrea isolou-se a mistura binÃria dos triterpenos α- e β-amirina, alÃm do acetato de taraxasterila. De acordo com o levantamento bibliogrÃfico, o diterpeno denominado Ãcido 15α-decanoiloxicaur- 16-en-19-Ãico, ainda nÃo havia sido registrado na literatura e os constituintes 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, 3β- hidroxieicosan-1,5β-olido, 2,2-dimetil-6-vinil-croman-4-ona, 6-acetil -2,2-dimetil-croman-4- ona, 2-senecioil-4-vinilfenol e damara-20,24-dien-3β-ol, estÃo sendo registrados pela primeira vez no gÃnero. A lactona 8β-angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien- 12,6α-olido e o flavonÃide nepetina apresentaram moderado potencial citotÃxico quando testados frente a um painel de cÃlulas tumorais, apresentando IC50 nas faixas de 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectivamente. A determinaÃÃo estrutural dos metabÃlitos secundÃrios isolados neste trabalho envolveu o uso de tÃcnicas espectromÃtricas como infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparaÃÃo com dados descritos na literatura.

ASSUNTO(S)

quimica organica essÃncias e Ãleos essenciais eupatorium ballotaefolium eupatorium betonicaeforme eupatorium pauciflorum baccharis trinervis pectis apodocephala, pectis oligocephala, verbesina diversifolia, vernonia chalybaea e vernonia scorpioides essÃncias e Ãleos essenciais eupatorium ballotaefolium eupatorium betonicaeforme eupatorium pauciflorum baccharis trinervis pectis apodocephala, pectis oligocephala, verbesina diversifolia, vernonia chalybaea e vernonia scorpioides essences and essential oil eupatorium ballotaefolium eupatorium betonicaeforme baccharis trinervis pectis apodocephala, pectis oligocephala, verbesina diversifolia, vernonia chalybaea e vernonia scorpioides essences and essential oil eupatorium ballotaefolium eupatorium betonicaeforme eupatorium pauciflorum baccharis trinervis eupatorium pauciflorum pectis apodocephala, pectis oligocephala, verbesina diversifolia, vernonia chalybaea e vernonia scorpioides

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