Estudos de formação e decomposição do diformiato de etilenoglicol na presença e ausencia de formiato de sodio

AUTOR(ES)

Flavio Teixeira da Silva

DATA DE PUBLICAÇÃO

1987

RESUMO

O diformiato de etilenoglicol foi obtido pela esterificação do etilenoglicol com excesso de ácido fórmico e remoção da água formada, por mistura azeotrópica com um solvente orgânico. Os rendimentos obtidos com benzeno, tolueno e diclorometano, em presença de ácido p-toluenosulfônico como catalisador, foram insatisfatórios, mesmo com ácido fórmico 98%. Com éter diisopropílico e ácido fórmico comercial 80% observamos 100% de conversão de etilenoglicol e rendimentos de 90% em diformiato. A purificação do diformiato por destilação fracionada, cromatografia líquida e reação com hidreto de cálcio não foi possível. A extração líquido-líquido com água e posterior destilação a vácuo forneceu o diformiato seco com pureza mínima de 98%. Estudamos a decomposição do etilenoglicol em tolueno, na presença e ausência de formiato de sódio, entre 250 e 350°C, durante 15,30 e 60 min. Na ausência do íon formiato a conversão máxima a 300°C foi de 1,6% e a 350°C de 9,3%. Água foi produzida como produto principal, na proporção de 1:1 em relação ao etilenoglicol convertido. A presença do íon formiato acelerou fortemente a conversão do etilenoglicol. A 250 e 350°C sua conversão foi cerca de 30 e 10 vezes maior, respectivamente. Constatamos a formação de etanol, metanol, dióxido e monóxido de carbono, hidrogênio e hidrocarboneto leves em maior quantidade, além da formação de mono e diformiato e de dietilenoglicol. A decomposição do diformiato de etilenoglicol em tolueno, foi estudada na presença e ausência de formiato de sódio entre 250 e 350°C, durante 15, 30 e 60 min. Constatamos, que a 300°C 100% de conversão foram alcançados após 30 min na presença e 90% após 60 min na ausência do íon formiato. O principal composto formado foi o monoformiato, gerado pela hidrólise de seu precursor, mas foram detectados ainda monóxido e dióxido de carbono, água e etileno. Formaram-se também hidrogênio e a 300°C etilenoglicol, etanol e etano. Constatamos que o formiato de sódio catalisa fortemente as reações de hidrólise e de gás d água. Pelos balanços de massa verificamos que, em geral, as reações de decomposição são acompanhados de polimerização em maior ou menor grau. As possíveis reações envolvidas nos processos estudados são discutidos, com base na quantidade dos produtos obtidos e nos balanços de massa.

ASSUNTO(S)

sodio decomposição quimica

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