Exploratories routes towards the synthesis of eperuol form the abietic and copalic acids / Rotas exploratorias visando a sintese do eperuol a partir dos acidos abietico e copalico

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

Neste trabalho descrevemos o estudo feito sobre a síntese do eperuol, um dinorditerpeno, usando os ácidos abiético e copálico como sintons quirais com o objetivo de confirmarmos a estereoquímica do estereocentro C-13 e também a configuração absoluta do produto natural. O ácido abiético é o principal constituinte químico da resina do pinheiro Pinus elliottii e foi isolado com 65% de rendimento. O ácido copálico, por sua vez, está presente na fração ácida do óleo de copaíba comercial e foi isolado na forma do éster metílico, após tratamento do extrato com diazometano e purificação em coluna de sílica gel, em 24% de rendimento. No capítulo II descrevemos o estudo feito sobre a síntese do eperuol, a partir do ácido abiético, onde a etapa chave foi a preparação de uma enona triciclica em nove etapas, usando diversas reações clássicas, com um rendimento total de 15 %. Nesta rota, a etapa critica foi a reação de desoxigenação do carbono em C-18 usando diferentes protocolos como reações de Tatsuno, Wolff-Kishner, Wolff-Kishner modificado e Barton. Na reação de Wolff-Kishner modificado utilizamos a radiação de microonda (MAOS). A partir da enona tricíclica desenvolvemos duas estratégias sintéticas para a obtenção do eperuol. No capítulo III estudamos a síntese de ent-eperuol, a partir do ácido copálico, onde a etapa chave foi a preparação do enantiômero da mesma enona tricíclica obtida anteriormente, em quatro etapas. Salientamos que a síntese do ent-eperuol em nada afetaria a elucidação da configuração do carbono em C-13 e também a confirmação da configuração absoluta do produto natural.

ASSUNTO(S)

acido copalico acido abietico oleo de copaiba diterpenos acidos organicos resina de pinheiro eperuol

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