Fotodimerização no estado solido : obtenção e caracterização de substancias ciclobutanicas / Photodimerization on solid state : obtaining and characterization of substances cyclobutanics

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

A fotodimerização de compostos orgânicos no estado sólido vem sendo utilizada como um método de síntese promissor na obtenção de substâncias ciclobutânicas. Pesquisas recentes relataram as atividades analgésicas e anticancerígenas dessas substâncias. Este trabalho teve como objetivo a obtenção de substâncias ciclobutânicas pelas fotodimerizações de ácidos trans-cinâmicos e cumarinas, no estado sólido, usando lâmpadas de vapor de mercúrio de 125W e 400W e um controle sistemático do tempo de exposição, com posteriores reações de transformações de grupos funcionais. Essas transformações forneceram substâncias com estruturas análogas às de lignanas ciclobutânicas naturais. A seqüência sintética envolveu a síntese dos ácidos trans-cinâmicos, fotodimerização no estado sólido, esterificação dos diácidos e posterior redução dos ésteres metílicos. Os resultados mais promissores foram obtidos com os ácidos 4-hidroxi-trans-cinâmico e trans-2-furilacrílico, que forneceram os dímeros a-truxílico e b-truxínico, respectivamente. Das três cumarinas irradiadas, 3-ácido carboxílico-cumarina, 7-metoxicumarina e 7-metilcumarina, apenas a última não mostrou evidências claras de dimerização. Os resultados obtidos foram correlacionados com o empacotamento cristalino favorável ou não das substâncias recristalizadas e submetidas a irradiação. As dimerizações foram confirmadas, inicalmente, pelo desaparecimento gradual da banda olefínica nos espectros de infravermelho e, depois, pelos sinais dos hidrogênios e dos carbonos do anel ciclobutânico, nos espectros de RMN H e RMN C, respectivamente.

ASSUNTO(S)

fotodimerização photodimerization ciclobutano cyclobutane

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