Free 2-propen-1-amine derivative and inclusion complexes with beta-cyclodextrin: scanning electron microscopy, dissolution, cytotoxicity and antimycobacterial activity
AUTOR(ES)
Souza, Ana O. de, Santos-Jr, Rubens R., Sato, Daisy N., Azevedo, Marcelo M. M. de, Ferreira, Denise A., Melo, Patrícia S., Haun, Marcela, Silva, Célio L., Durán, Nelson
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2004-10
RESUMO
Complexos de inclusões e misturas físicas contendo mistura isomérica E/Z (50:50) de 3-(4'-bromo-[1,1'-bifenil]-4-il)-3-(4-bromofenil)-N,N-dimetil-2-propen-1-amina (BBAP) e beta-ciclodextrina (b-CD) nas proporções molares de 1:1 e 1:2 foram analisados por microscopia eletrônica de varredura (SEM). O perfil de dissolução do BBAP e dos complexos de inclusões foram também avaliados durante 6 horas. Por microscopia eletrônica de varredura foi possível observar os complexos de inclusões formados entre BBAP e beta-CD por co-evaporação nas proporções molares de 1:1 e 1:2. Como previamente detectado pela caracterização físico-química, na mistura física não se observou a presença de complexo de inclusão. Os estudos de dissolução mostraram que os complexos de inclusões 1:1 e 1:2 liberaram, respectivamente 49.07 ± 1.48 e 40.26 ± 3.90% de BBAP durante 6 horas. BBAP na forma livre foi menos solúvel que os complexos de inclusões e atingiu 9.00 ± 0.75% de dissolução. Os ensaios de citotoxicidade em macrófagos J774 e em uma linhagem de células fibroblásticas de pulmão (V79) indicaram que o BBAP não exibiu efeito tóxico adicional quando complexado com beta-CD. Entretanto, os complexos de inclusões foram menos tóxicos para células V79 que BBAP na forma livre. Os complexos de inclusões BBAP/beta-CD foram mais efetivos (CIM) que o composto livre em várias cepas de micobactérias. Resultados semelhantes foram observados sobre M. tuberculosis H37Rv intracelular para os complexos de inclusões BBAP/b-CD e rifampicina, uma droga anti-tuberculose de primeira linha.
Documentos Relacionados
- Antimycobacterial and cytotoxicity activities of free and liposome-encapsulated 3-(4'-bromo[1,1'-biphenyl-4-yl)-3-(4-bromo-phenyl)-N,N-dimethyl-2-propen-1-amine
- Self assembled rotaxane and pseudo-rotaxanes based on beta-cyclodextrin inclusion compounds with trans-1,4-bis[(4-pyridyl)ethenyl]benzene-pentacyanoferrate(II) complexes
- Transmission electron microscopy, scanning tunneling microscopy, and atomic force microscopy of the cell envelope layers of the archaeobacterium Methanospirillum hungatei GP1.
- Conformation for a beta-cyclodextrin monosubstituted with a cyclic dipeptide.
- Comparison of direct electron microscopy, immune electron microscopy, and rotavirus enzyme-linked immunosorbent assay for detection of gastroenteritis viruses in children.