Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols
AUTOR(ES)
W. Amarante, Giovanni, Cavallaro, Mayra, Coelho, Fernando
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2011-08
RESUMO
Um rearranjo de Curtius, utilizando adutos de Morita-Baylis-Hillman como substrato, foi realizado em uma sequência que permitiu a síntese de várias hidroxi-cetonas (aciloínas) com uma grande diversidade estrutural e com bons rendimentos globais. Por sua vez, essas aciloínas foram transformadas em 1,2-amino-alcoóis de configuração relativa anti, através de uma etapa de aminação redutiva altamente diastereosseletiva. A utilidade sintética dessas abordagens foi demonstrada através das sínteses totais da (±)-bupropiona, fármaco utilizado no tratamento na síndrome de abstinência de fumantes e da (±)-espisulosina, um potente agente anti-tumoral isolado inicialmente de uma fonte marinha.
Documentos Relacionados
- Morita-Baylis-Hillman na síntese de antitumorais
- Estudos visando a sintese da vidalenolona a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman
- Microwave irradiation or low temperature improved synthesis of antiparasitic Morita-Baylis-Hillman adducts
- Synthesis of 2-oxazolidinones with potential antibacterial activity from Morita-Baylis-Hillman adducts
- Diastereoselective synthesis of substituted 2-amino-1,3-propanediols from Morita-Baylis-Hillman adducts