Metal-free synthesis of indanes by iodine(III)-mediated ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes

AUTOR(ES)

Siqueira, Fernanda A, Ishikawa, Eloisa E, Fogaça, André, Faccio, Andréa T, Carneiro, Vânia M. T, Soares, Rafael R. S, Utaka, Aline, Tébéka, Iris R. M, Bielawski, Marcin, Olofsson, Berit, Silva Jr, Luiz F

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011-09

RESUMO

Um protocolo livre de metais foi desenvolvido para sintetizar indanos através da contração de anel de 1, 2-di-hidronaftalenos promovida por PhI(OH)OTs (HTIB ou reagente de Koser). Este rearranjo oxidativo pode ser realizado em diversos solventes (MeOH, CH3CN, 2 , 2, 2-trifluoroetanol (TFE), 1 , 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoroisopropanol (HFIP), e uma mistura 1:4 de TFE:CH2Cl2) em condições brandas. A contração de anel fornece indanos trans-1, 3-dissubstituídos diastereosseletivamente, os quais são difíceis de obter em química orgânica sintética

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