Modelo sintético de um novo derivado de desoxibenzoína de Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo
AUTOR(ES)
Magalhães, A. F., Magalhães, E. G., Trazzi, G., Moraes, V. R. de S.
FONTE
Eclética Química
DATA DE PUBLICAÇÃO
2005
RESUMO
Neste trabalho descrevemos a síntese de 2´,4´-dimetoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, um composto novo, a fim de usá-la como um modelo na comparação dos respectivos dados espectroscópicos de 6',4-dihidroxi-3'-(3,3- dimetilalil)-2",2"-dimetilcromeno(5",6":5',4')-2'-metoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, recentemente isolada de Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo. Os dois compostos tem um grupo "propil-2-ona" ligado no carbono C-8 do esqueleto desoxibenzoínico, que não mostra precedentes na literatura. A reação de Friedel-Crafts do 1,3-dimetoxibenzeno com o cloreto de fenilacetila forneceu 2´,4´-dimetoxidesoxibenzoína, que ao reagir com brometo de alila forneceu 2´,4´-dimetoxi-8-(alil)-desoxibenzoína. A oxidação de Wacker forneceu o composto modelo desejado com rendimento total de 15%. Os dados espectrais obtidos do produto reforçaram a estrutura previamente determinada para o produto natural.
ASSUNTO(S)
deguelia hatschbachii leguminosae desoxibenzoína
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