Molecular Structure of Heterocycles: 6. Solvent Effects on the 17O Nmr Chemical Shifts of 5-Trichloromethylisoxazoles

AUTOR(ES)

Martins, Marcos A. P., Freitag, Rogério A., Zimmermanna, Nilo E. K., Sinhorin, Adilson P., Cúnico, Wilson, Bastos, Giovani P., Zanatta, Nilo, Bonacorso, Helio G.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2001-12

RESUMO

Com o objetivo de elucidar e quantificar os efeitos do solvente sobre os deslocamentos químicos de 17O de três 5-triclorometilisoxazóis [(1a) não-, (1b) 3-metil- e (1c) 4-metil-substituído] foi realizada uma análise de regressão multilinear, utilizando os parâmetros solvatocrômicos de Kamlet-Abboud-Taft (KAT). Os deslocamentos químicos do átomo de oxigênio do anel, O1, dos compostos 1a-c mostraram dependências (em ppm) em função da polaridade-polarizabilidade do solvente de -4.8pi*, -3.2pi*, -8.9pi*, em função da acidez do solvente (HBD) de 0.9alfa, -0.2alfa, -2.7alfa e em função da basicidade do solvente (HBA) de -0.4beta, 1.9beta, 0.9beta, respectivamente. Os dados de carga líquida de O1 e de momento de dipolo, obtidos por cálculos de orbitais moleculares (AM1), são comparados com os parâmetros de efeitos do solvente determinados para os compostos 1a-c.

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