N(4)-tolyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazones and their copper(II) complexes with significant antifungal activity: crystal structure of N(4)-para-tolyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazone
AUTOR(ES)
Mendes, Isolda C., Moreira, Juliana P., Speziali, Nivaldo L., Mangrich, Antonio S., Takahashi, Jacqueline A., Beraldo, Heloisa
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2006-12
RESUMO
Três complexos inéditos do tipo [Cu(HL)Cl2] foram obtidos com N(4)-orto (H2Bz4oT, HL1), N(4)-meta (H2Bz4mT, HL2) e N(4)-para-toluil-2-benzoilpiridina tiossemicarbazona (H2Bz4pT, HL3), nos quais a tiossemicarbazona coordena-se ao metal por meio do sistema quelante Npy-N-S. H2Bz4pT (HL3) cristaliza-se no grupo espacial P1, a = 9,509(3) Å, b = 9,807(4) Å, c = 11,564(4) Å; alfa = 100,76(2)°, beta = 105,99(2)°, gama = 114,59(2)°. Tanto as tiossemicarbazonas quanto seus complexos de cobre(II) apresentaram atividade antifúngica pronunciada contra Candida albicans, com valores baixos de concentração inibitória mínima (CIM), entre 8 e 0,3 µg mL-1 (23 a 0,7 µmol L-1) para as tiossemicarbazonas e entre 1 e 0,1 µg mL-1 (2 a 0,3 µmol L-1) para os complexos. Nossos resultados sugerem que a coordenação ao cobre constitui estratégia interessante de redução da dose necessária à atividade.
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