Obtenção de precusores sintéticos do acetato de (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienila, componente principal do feromônio sexual da mariposa Scrobipalpuloides absoluta, praga da cultura de tomates

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2006

RESUMO

Uma nova rota sintética para obtenção do acetato de (3E,8Z,11Z)-3,8,11- tetradecatrienila (2), componente principal do feromônio sexual da mariposa Scrobipalpuloides absoluta ou Tuta absoluta, uma praga nociva às culturas de tomates, foi estudada em nosso laboratório. Nesse estudo, foram obtidos precursores importantes do acetato 2. Essa praga, também conhecida como traça do tomateiro, ataca os brotos terminais, as flores, as folhas, o caule na inserção dos ramos e os frutos, tornando-os assim imprestáveis para a comercialização. A metodologia foi iniciada pela alquilação do di-hidro-resorcinol (54) com (Z)-1-cloro-2- penteno (55). O composto alquilado 56, clorado com cloreto de sulfurila, foi submetido à expansão de anel com metóxido de sódio para gerar quantitativamente o cloro-ceto-éster 58. A conversão das funções clorocetona do composto 58 na ligação tripla foi promovida pela tosil-hidrazina sob condições controladas. O grupo éster do produto 59 pode ser reduzido ao aldeído 60 com hidreto de lítio e alumínio em excesso de di-etilamina em THF para ser acoplado ao ilídeo 61. O éster insaturado 62 pode ter a ligação tripla hidrogenada parcialmente, em condições catalítica ou química, para formar o componente feromonal 2. Para se ter um melhor controle da pureza estereoquímica do produto almejado 2, foi importante a preparação de precursores sintéticos com estruturas mais rígidas. Com esses propósitos, a mesma sequência de reações descritas foi realizada usando como material de partida o alquilante 1-bromo-2-pentino (48).

ASSUNTO(S)

acetato de (3e,8z,11z)-3,8,11-tetradecatrienila quimica tomate físico-química feromônio sexual genética scrobipalpuloides absoluta

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