Palladium-catalyzed double cross-coupling of E-vinylic dibromides with PhZnCl and the synthesis of tamoxifen

AUTOR(ES)

Pilli, Ronaldo A., Robello, Luís Gustavo

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2004-12

RESUMO

Compostos (E)-1,2-dibromo vinílicos 11a-f foram preparados estereosseletivamente via reação de bromação de alcinos empregando-se tribrometo de piridínio em MeOH/CCl4 a baixa temperatura e utilizados na reação de duplo acoplamento com PhZnCl catalisada por Pd(0), segundo protocolo de Negishi, fornecendo as respectivas olefinas tri e tetrassubstituídas 14a-e. Tamoxifeno, um agente antiestrogênico de uso clínico na terapia do câncer de mama, foi preparado na forma de uma mistura Z:E de proporção 2.3:1, em 7 etapas em um rendimento global de 30% a partir do 4-iodofenol (3).

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