Preparation of (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one from (-)-limonene oxide: a novel intermediate to the synthesis of 4-5-5 fused tricarbocyclic core present in terpenic natural products

AUTOR(ES)

Pisoni, Diego S., Silva, Daniel B., Schenato, Rossana A., Ceschi, Marco A.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2004-10

RESUMO

Este trabalho refere-se à síntese enantiosseletiva da dienona (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one. Este intermediário, pode ser reconhecido como um bloco de construção versátil para a síntese de uma grande variedade de compostos com esqueleto biciclo[3.3.0]octano. A estratégia sintética empregada aqui faz uso da reatividade invertida de um precursor cianoidrina TMS-éter, como equivalente de ânion acila, para promover uma reação de alquilação intramolecular. A síntese formal do (-)-kelsoeno foi realizada pela preparação do intermediário avançado (1R,5S,8R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one, a partir da hidrogenação seletiva do composto intitulado (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one.

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