QSAR on nifuroxazide analogs with antimicrobial activity / Relações quantitativas entre a estrutura química e a atividade antimicrobiana de análogos à nifuroxazida

AUTOR(ES)

Leoberto Costa Tavares

DATA DE PUBLICAÇÃO

1993

RESUMO

Com o objetivo de estudar as relações quantitativas entre a estrutura química e a atividade antimicrobiana de análogos à nifuroxazida (5-nitro2-furfurilideno 4-hidroxi benzidrazida), prepararam-se quatorze 5-nitro-2-furfurilideno benzidrazidas X3,X4,X5-substituídas em que X3 e X5 = H e X4 = NO2, Br, Cl, H, CH3, OCH3, OH, NH2 COCH3, OC2H5, CF3, N(CH3)2, SO2NH2 e X3,X4,X5 = OCH3. Nove entre os quatorze compostos obtidos ainda não estão descritos na literatura. Os compostos obtidos foram identificados e/ou caracterizados por seus espectros de I.V., RMN1H e RMN13C, e seus graus de pureza determinados pelas respectivas análises elementares de C, H e N e pelos intervalos de fusão. Determinaram-se os valores de freqüência de absorção do grupo carbonila na região do I.V., em DMSO, como medida de sua polaridade. Este parâmetro foi utilizado como medida do efeito eletrônico dos grupos substituintes estudados. Determinou-se também o coeficiente de partição de cinco compostos através do método de Shake-flask, utilizando-se, para partição, o sistema l-octanol/tampão fosfato, obtendo-se excelentes correlações entre os valores experimentais e calculados. Determinou-se a concentração mínima inibitória, MIC, dos compostos obtidos frente a cepa ATCC 25923 de S.aureus, utilizando-se o Logl/Mol como medida da potência antimicrobiana. O estudo das relações quantitativas entre a estrutura química e a atividade antimicrobiana, QSAR, foi realizada através da aplicação do método stepwise aos valores de Logl/Mol em função de parâmetros estruturais, experimentais e de literatura, relacionados com os efeitos hidrofóbico, eletrônico e de polarizabilidade dos grupos substituintes.

ASSUNTO(S)

antimicrobial activity nifuroxazida análise de hansch qsar atividade antimicrobiana hansch analysis qsar nifuroxazide

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