Racemic synthesis of 1,2-secomicrominutinin

AUTOR(ES)

Silva, Rosangela da, Donate, Paulo Marcos, Silva, Gil Valdo José da, Pedersoli, Susimaire, Alemán, Carlos

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-06

RESUMO

A 1,2-secomicrominutinina (25) racêmica foi sintetizada empregando-se a reação de cicloadição intramolecular de um alceniloxiceteno, preparado a partir do correspondente tosilato. O alceniloxiceteno sofre reação de cicloadição [2+2] intramolecular originando uma benzociclobutafuranona tricíclica (16) que, por oxidação de Bayer-Villiger, fornece uma benzofurofuranona (17). Reação desta última com propiolato de metila, catalisada por trifenilfosfina, produziu o derivado de éster cinâmico (25).

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