Reatividade de 2H-azirinas-funcionalizadas com hidrazinas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1987

RESUMO

As azirinas são intermediários sintéticos importantes na química de heterocíclicos. No presente trabalho, reações de 3-fenil-2-formil-2H-azirina(41) e 3-fenil-2-formil-2-metil-2H-azirina(42) que possuem um grupo aldeído na posição 2 do anel, são investigadas. A reação de (41) com hidrazina leva a 4-amino-3-fenil-pirazol (57) e a reação de (42), que possui um substituinte metila adicional na posição 2 do anel, com o mesmo nucleófilo leva a 1,4-dihidro 3-fenil-5-metil-1,2,4-triazina (72) ou 1,2-dihidro 3-fenil-5-metil-1,2,4-triazina(72 ). Por outro lado, é sabido que 3-fenil-2-formil-2H-azirina(41) em reação com vários reagentes de Wittig fornece azirinas vinil subtituídas. Com base neste fato, foi preparado (E) 3-fenil-2H-azirina-2- acrilato de metila(44) e (E) 3-fenil-2-metil-2H-azirina-2-acrilato de metila(45) a partir da reação do composto(41) e (42) com carbometoxi-metilenotrifenilfosforano (56). O composto (44) em reação com hidrazina leva ao biciclo 1, 3a,4,5,6,6a hexahidro-3-fenil-pirrolo [3, 2 c] pirazol-5-ona(77) e com fenilhidrazina obtém-se o 1,3a,4,5,6,6a-hexahidro-1,3-difenil-pirrolo [3, 2 c] pirazol-5-ona(79). O composto(45) em reação com hidrazina fornece o biciclo 1,3a,4,5,6,6a-hexahidro-3-fenil-3a-metil-pirrolo[3,2c] pirazol-5-ona(82). Os sistemas (44) e (45) mostram comportamento semelhante frente ao mesmo nucleófilo, independente do substituinte metila na posição 2 do anel presente no composto(45).

ASSUNTO(S)

compostos de azo reatividade (quimica)

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