Reatividade de Oxaziredinas frente a cloretos de metais de transição

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1989

RESUMO

Neste trabalho estudou-se as reações das oxaziridinas 2-t-butil-3-feniloxaziridina, 2-isopropil-3-feniloxaziridina e 2-isopropil-3, 3-pentametilenoxaziridina, obtidas através da oxidação de iminas com ácido m-cloroperbenzóico, com os cloretos de paládio(II), cobalto(II), cobre(II) e ferro(III). Na reação das oxaziridinas com dicloreto de paladio- bis (benzonitrila) em benzeno, à temperatura ambiente, obteve-se os complexos dicloreto de bis(paladio-m-cloro-trans-oxaziridina) com rendimento de até 85%. Estes complexos, no estado sólido, são estáveis ao ar, à temperatura ambiente e podem ser armazenados sem sofrer decomposição. Por outro lado eles se decompõe. termicamente, na presença de solventes protônicos, formando Pd(O), PdCl2 além de produtos de decomposição do heterociclo. No espectro de H-RMN destes complexos pode se observar que através da coordenação da oxaziridina ao metal ocorre um efeito de desproteção eletrônica que se estende a todos os átomos do heterociclo. Os complexos reagem com trifenilrosrina em etanol, à temperatura ambiente, com deslocamento do heterociclo e coordenação da trifenilfosfina ao metal. Através desta reação pode se recuperar a oxaziridina com rendimento quantitativo. A 2-t-butil-3-feniloxaziridina e a 2-isopropil-3-feniloxaziridina reagem, estequiometricamente, com os cloretos de cobalto(II), cobre(II) e ferro(III), à temperatura ambiente fornecendo, respectivamente, a N-t--butilbenzamida e a N-isopropilbenzamida com rendimento de até 76%. Estas amidas podem ser obtidas cataliticamente, a partir das oxaziridinas correspondentes porém, com rendimentos mais baixos.

ASSUNTO(S)

reatividade metais de transição cloretos iminas

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados