Reductive debromination of 1-methyl-2,4,5-tribromoimidazole mediated by dry tetramethylammonium fluoride in aprotic solvents

AUTOR(ES)

Bastos, Mônica M., Barbosa, Jussara P., Pinto, Angelo C., Kover, Warner B., Takeuchi, Yoshio, Boechat, Núbia

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2001-06

RESUMO

Neste trabalho investigou-se a reação entre fluoreto de tetrametilamônio seco (TMAF) e 1-metil-2,4,5-tribromoimidazol em diferentes solventes apróticos polares. Nas reações feitas em DMSO, N,N-dimetilacetamida e N-metilpirrolidona, os principais produtos foram provenientes da desbrominação redutiva e não da fluoração, como esperado, mostrando que o TMAF é fortemente básico nestas condições. A reação feita em DMSO deuterado mostrou que o solvente é a principal fonte de próton. A dimetilformamida foi o solvente menos efetivo como doador de prótons, mas forneceu um rendimento significativo do produto fluorado 4,5-dibromo-2-flúor-1-metilimidazol.

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