SÃntese e AvaliaÃÃo FarmacolÃgica de O-GlicosÃdeos 2,3 2,3-Insaturados

AUTOR(ES)

Adriana Cristina Nascimento de Melo

DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

A reaÃÃo de tri-O-acetil-D-glucal 1 e tri-O-acetil-D-galactal 4 com cerca de quatro alcoÃis 2g, 2o-q na presenÃa de Montmorillonita K-10/microondas e/ou montmorillonita K-10/CH2Cl2/refluxo levam a formaÃÃo de α-glicosÃdeos insaturados 3g, 3o-q e 5g, 5o-q com bons rendimentos dos quais oito produtos sÃo novos. A reaÃÃo de tri-O-acetil-D-glucal 1 com cerca de oito alcoÃis 2g, 2i, 2k e 2q-t na presenÃa de NbCl5/CH2Cl2 ou NbCl5/THF/refluxo levam os compostos 3g, 3i, 3k e 3q-t , dos quais os produtos 3t e 3q formados nÃo se encontram na literatura. Uma outra classe de onze, inÃditos, α-glicosÃdeos insaturados contendo os grupos alquinil na aglicona 3v-z, 3z e 5v-z sÃo preparados com a finalidade de estudar o comportamento conformacional dessas molÃculas. Suas energias conformacionais sÃo calculadas pelo mÃtodo ab initio a nÃvel Hartree-Fock com a base 6-31G. Os cristais dos compostos inÃditos na literatura 3y e 5y submetidos a raios-X tem suas estruturas elucidadas e comparadas com os resultados obtidos pelos cÃlculos de orbitais moleculares. Dando continuidade à reaÃÃo de outros derivados de carboidratos para a produÃÃo de diferentes dissacarÃdeos, os compostos 19h e 19o com o oxigÃnio ligado ao carbono C-6 sÃo protegidos seletivamente e tem-se em seguida o oxigÃnio ligado ao C-4 sÃo metilados. Em seguida desprotege-se o oxigÃnio ligado ao C-6 e submetidos a rearranjo de seguida por desproteÃÃo do O-6 e submetidos a rearranjo de Ferrier como tentativa de preparar o dissacarÃdeo. Este mÃtodo nÃo deu o dissacarÃdeo desejado, mas sim promoveu outro rearranjo fornecendo os compostos 3o e 3h. Aos compostos 3g, 3o-q, 19o e 5g foram realizados testes de atividade antiinflamatÃria pela metodologia de âAir Pouchâ, os compostos deram atividade antiinflamatÃria

ASSUNTO(S)

grupo alquinil ferrierâs rearrangement dissacarÃdeos alkinyl group quimica organica disaccharides raios-x rearranjo de ferrier 2,3-unsaturated-o-glycosides x-ray o-glicosÃdeos 2,3-insaturados

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