SÃntese mediada por microondas de glicosÃdeos contendo diversas agliconas e de 1,2,4-OxadiazÃis

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2002

RESUMO

Neste trabalho preparamos novos O-glicosÃdeos 2,3-insaturados 44a-c,f,g, 47a-f e 48a-c a partir de Ãlcoois 43a-g e glicais 22, 41 e 42, sendo estes glicais sintetizados por metodologias conhecidas. Todos estes compostos foram caracterizados com a ajuda da espectroscopia de infravermelho e de ressonÃncia magnÃtica nuclear. Para a sÃntese do glicosÃdeos 44a-c,f,g, preparados a partir do glical 22 e dos Ãlcoois 43a-a,f,g, empregamos duas metodologias. A primeira metodologia constituiu-se no refluxo dos reagentes em diclorometano e a segunda utiliza a irradiaÃÃo por microondas na ausÃncia de solventes. Com relaÃÃo aos compostos glicosÃdicos sintetizados, investigamos o rearranjo de Ferrier utilizando cÃlculos de orbitais moleculares por mÃtodos semi-empÃricos e ab initio. Com base nos resultados destes cÃlculos, propusemos um novo mecanismo de formaÃÃo dos -glicosÃdeos 2,3-insaturados. Uma explanaÃÃo mais elaborada sobre substituiÃÃo regiosseletiva dos nucleÃfilos nas posiÃÃes C-1 ou C-3, no cÃtion alÃlico, foi discutida com relaÃÃo aos conceitos de reaÃÃes Ãcido-base. Ainda, sintetizamos os 1,2,4-oxadiazois 63a-e atravÃs do uso de forno de microondas ou ultra-som para reaÃÃo de desidrogenacÃo (oxidaÃÃo) de 4,5-dihidro-1,2,4-oxadiazois 62a-e. a energia de microondas tambÃm foi aplicada com sucesso para outras reaÃÃes envolvendo carboidratos, tais como, na desacetilaÃÃo e oxidaÃÃo de certos aÃÃcares

ASSUNTO(S)

microondas glicosÃdeos oxadiazÃis quimica rerranjo de ferrier

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