Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
AUTOR(ES)
Leal, Daniel Henriques Soares, Queiroga, Carla Graziella, Pires, Magno Carvalho, Prado, Maria Auxiliadôra Fontes, Alves, Ricardo José, Cesar, Amary
FONTE
Química Nova
DATA DE PUBLICAÇÃO
2009
RESUMO
Starting from methyl 6-O-allyl-4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-galactopyranoside, four new derivatives containing 2-iodobenzamido and 3-(iodoacetamido)benzamido groups were synthesized. These four compounds were submitted to tri-n-butyltin hydride mediated radical cyclization reactions, resulting in two macrolactams from 11- and 15-endo aryl radical cyclization. The corresponding four hydrogenolysis products were also obtained. The structures of the new compounds were elucidated by ¹H and 13C NMR spectroscopy, DEPT, COSY, HMQC and HMBC experiments.
Documentos Relacionados
- Reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho de meta-iodoaliloxibenzamida derivada de D-glicose
- Macrolactamas bioativas e síntese de macrociclos por reação de carbociclização radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho
- Síntese de aliloxi-orto-iodobenzamida derivada de d-glicose e reação de ciclização radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho
- Reações de carbociclização radicalar de orto-iodoaliloxibenzoatos derivados de d-glicose e d-galactose e comparação com as reações de seus análogos benzamidas
- Reações de carbociclização radicalar de meta-iodobenzamida derivada de D-galactose visando à sintese de benzomacrolactamas, potencias agentes bioativos
