Sintese de alilsilanos atraves da reação de acetatos terciarios aciclicos com dimetilfenilsilil cuprato de litio

AUTOR(ES)

Marco Aurelio Moreira Monta

FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

1990

RESUMO

A reação entre acetatos alílicos terciários e o dimetilfenilsilil cianocuprato de lítio constitui um método, desenvolvido por Fleming e Marchi, para a obtenção de alilsilanos havendo, por vezes, vantagens sobre métodos mais comumente empregados como a reação de Seyferth. Estudou-se, portanto, tais reações com variações de substituintes nos acetatos alílicos terciários, para observações de influências estéricas e eletrônicas frente ao sililcuprato. Alguns alilsilanos obtidos apresentaram isômeros geométric, os quais foram isolados e identificados. A caracterização dos compostos foi feita por espectrometria de RMN-H, I.V. . e E.M. Para obtenção dos acetatos alilicos terciários, utilizou-se cetonas como material de partida as quais foram transformadas a álcoois por meio da reação com organometálicos apropriados. Os álcoois, por sua vez, foram convertidos a acetatos com o auxílio do catalisador 4-dimetilaminopiridina (4-DMAP) que propiciou altos rendimentos a essa etapa do processo. As sínteses dos alilsilanos foram regiosseletivas o que configura grande vantagem ao método. Com esse estudo ganha-se uma maior perspectiva de extensão dessas reações com outros substratos.

ASSUNTO(S)

reações quimicas

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