Sintese de ent-Ambrox e de derivados odoriferos de ambergris e estudo sobre a sintese do ent-Eperuol

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1994

RESUMO

O ácido copálico ( 3 ), um dos principais constituintes químicos presente na fração ácida do óleo de copaíba foi isolado na forma de éster metílico, após esterificação com sulfato de dimetila e purificação por cromatografia em coluna de gel de sílica. Dentro da linha de pesquisa em que o nosso grupo vem trabalhando, isto é, utilização do ácido copálico ( 3 ) como sinton quiral em síntese orgânica, foram desenvolvidos dois projetos: a) síntese de derivados odoríferos de ambergris, o ent - Ambrox ( 10b ), o ent - ( 8 ) - epi - Ambracetal ( 11b ) e dois óxidos epímeros em C-13, ( 12b ) e ( 12b ); b) estudo sobre a síntese do ent-Eperuol ( 26b ). O nosso interesse pela síntese de derivados de ambergris surgiu devido a grande utilização dos mesmos como valiosos ingredientes de fragâncias finas em perfumaria, em consequência da acentuada e característica propriedade olfativa e fixativa. A sequência de síntese envolveu a partir de ( 3 ), a preparação de um intermediário comun a todos, o epoxicetona ( 34 ) em 3 etapas (a. esterificação; b. epoxidação; c. ozonólise). A partir do composto ( 34 ), o ent - Ambrox ( 10b ) foi preparado em 3 etapas (a. AMCPB; b. LiA1H4; c. MsCI, Pi) com 19% de rendimento, o ent - ( 8 ) - epi - Ambracetal ( 11b ) foi obtido em uma etapa (a. APTS) com 54% de rendi - mento e os óxidos ( 12b ) e ( 12b ) foram preparados em 2 etapas (a. LiA 1H4; b. MsCl, Pi) com rendimentos de 24% e 14%, respectivamente. No segundo projeto foram feitas as primeiras investigações sobre a síntese do dinorlabdano ent - Eperuol ( 26b ). O principal objetivo de síntese deste composto seria o de fazer um estudo detalhado de RMN C do produto sintético e através deste confirmar a estereoquímica do C-I3 do produto natural Eperuol ( 26a ).

ASSUNTO(S)

diterpenos estereoquimica oleoresinas resinas

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