Síntese de novos adutos de lapachol com aminas alifáticas.
AUTOR(ES)
Jose Torres Litivack Júnior
DATA DE PUBLICAÇÃO
2009
RESUMO
Neste trabalho foi sintetizada uma série de novos adutos do lapachol com aminas alifáticas primárias. Entre as aminas estão o 2-amino etanol, o 3-amino-1- propanol, a 2-metoxi-etilamina, o 3-metoxi-propilamina, a n-butilamina e a glicina. Todas as reações foram realizadas sob temperatura ambiente e sem solvente. Os novos produtos de estrutura inédita foram caracterizados por infravermelho, espectroscopia UV, RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais. Um possível mecanismo foi proposto baseado na capacidade das quinonas reagirem como espécies radicalares, onde a imina inicialmente formada atua como nucleófilo com uma segunda molécula de lapachol, resultando em um aduto primário que se converte nos produtos observados nas condições oxidantes utilizadas na reação. Para testar essa hipótese, a reação foi conduzida em atmosfera inerte ou na presença de um antioxidante (BHT), onde a mistura reagente se comportou de forma diferente, como esperado.
ASSUNTO(S)
aminas alifáticas quimica lapachol quinomas lapachol aliphatic primary amines
ACESSO AO ARTIGO
http://200.17.137.108/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=761Documentos Relacionados
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