Sintese de sesterterpenos a partir do acido copalico : sintese dos esteres (S)-O-metilmandelatos do hyrtiosal e ent-hyrtiosal e estudo sobre a sintese do ent-queilantenodiol

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DATA DE PUBLICAÇÃO

1997

RESUMO

Neste trabalho descrevemos a síntese dos ésteres (S)-O-metilmandelatos do hyrtiosal 49 e ent-hyrtiosal 50 e o estudo sobre a síntese do ent-queilantenodiol 25, todos a partir do ácido copálico 29. O interesse pela síntese do hyrtiosal 6 surgiu devido à atividade citotóxica in vitro contra células KB apresentada por este sesterterpeno e também devido ao fato da configuração absoluta do mesmo não ter sido ainda determinada. Durante o desenvolvimento deste projeto, na etapa de determinação da configuração absoluta do carbono C-16 dos intermediários 38a e 38b através da preparação dos seus respectivos ésteres (S)-O-metilmandelatos, foi observada a formação de quatro estereoisômeros 39m, 39M, 44m e 44M. Através da análise cuidadosa dos dados espectroscópicos de RMNH, as configurações absolutas do carbono C-16 dos quatro estereoisômeros foram determinadas possibilitando assim, a preparação dos ésteres (S)-O-metilmandelatos 49 e 50 a partir dos compostos 39m e 39M. A obtenção dos quatro estereoisômeros já era esperada, uma vez que o ácido copálico 29 utilizado por nós, tinha uma pureza ótica de aproximadamente 46% ee. Com relação ao objetivo de síntese do ent-queilantenodiol 25, foram desenvolvidas duas rotas sintéticas tendo como intermediário chave, em cada uma delas, a d-Iactona 51 e a g-Iactona 58. A síntese da d-Iactona 51 constituiu, na realidade, uma síntese formal do ent-queilantenodiol 25. Quanto aos resultados obtidos sobre o estudo da extensão da cadeia lateral da g-Iactona 58 com o composto modelo 70, não foram satisfatórios, necessitando, portanto, um estudo mais elaborado.

ASSUNTO(S)

estereoquimica analise cromatografica

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