SÍNTESE DE TRIFLUORMETIL-CICLOALCA[d]-2(1H)- PIRIMIDINONAS E TIOPIRIMIDINONAS / SYNTHESIS OF TRIFLUOROMETHYL-CYCLOALCA[d]-2(1H)- PYRIMIDINONES AND THIOPYRIMIDINONES

AUTOR(ES)

Michelle Budke Costa

DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

Este trabalho descreve a síntese e caracterização de uma série de 4-trifluormetil-cicloalca[d]-2(1H)-(tio)pirimidinonas, a partir de reações de ciclocondensação de 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos com uréia e tiouréia. Os 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos foram obtidos a partir de reações de trifluoracetilação de acetais derivados de cicloalcanonas. Dentro deste procedimento oito 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos foram sintetizadas em bons rendimentos (60-70%), sendo que cinco são inéditas na literatura. As reações de ciclocondensação empregam 2- trifluoracetilmetoxicicloalquenos e uréia ou tiouréia e foram conduzidas sob refluxo em meio alcóolico por 20 horas, catalisado por BF3.OEt2, levando a rendimentos entre 10-65%. A análise estrutural de 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos, bem como de 4- trifluormetil-cicloalca[d]-2(1H)-(tio)pirimidinonas sintetizados foram caracterizados por RMN de 1H, 13C, CGMS e análise elementar. Além disso foi feito estudos preliminares de 17O para os 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos.

ASSUNTO(S)

trifluormetil quimica heterociclos cicloalcanonas

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