Sintese do esqueleto sarpagina e analise conformacional de alguns sistemas indoloquinolizidinicos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1989

RESUMO

Durante o estudo da Apocynaceae, Peschiera fuchsiaefolia (D.C.) Miers, foram isolados tres alcalóides quaternários, do tipo sarpagina, que não haviam ainda sido descritos na literatura. A síntese destes compostos, objetivo principal deste trabalho, seria uma complementação do estudo dos alcalóides isolados de Peschiera fuchsiaefolia. Dada a impossibilidade de reprodução do procedimento descrito na literatura para a obtenção dos sistemas indoloquinolizidínicos, intermediários na obtenção do esqueleto sarpagina desejado, buscamos um procedimento alternativo. Utilizamos compostos modelo, variamos as condições de reação, obtendo desta forma 3 cetonas indoloquinolizidinicas. Comparação dos dados espectrais e reatividade destas cetonas com as da literatura nos levaram a conclusões erradas, devido às atribuições incorretas de configuração relativa dos dados publicados. A presença de quatro centros assimétricos nas cetonas indoloquinolizidinicas permite doze diferentes conformações das quais apenas uma possibilita a continuidade da síntese. Dessa forma foi realizado um estudo detalhado das estruturas das cétonas obtias. A análise conformacional destes sistemas, foi feita através de Ressonância Magnética Nuclear de alta resolução, juntamente com cálculos teóricos por Mecânica Molecular, que nos forneceu energias relativas, bem como a geometria optimizada de cada conformação. A partir desta análise, determinamos a configuração relativa de cada uma das cetonas e verificamos que a cetona indicada na literatura, para a obtenção do esqueleto sarpagina, não havia sido obtida.

ASSUNTO(S)

alcaloides indolicos - sintese apocinacea

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