Sintese e atividade biolÃgica de ftalimidas N-substituÃdas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2003

RESUMO

Este estudo relata a sÃntese, caracterizaÃÃo, reaÃÃes e testes de atividades biolÃgicas de ftalimidas N-substituÃdas. Um mÃtodo mais rÃpido e eficiente para obtenÃÃo de Ãcidos NarilftalÃmicos (intermediÃrios na sÃntese de N-arilftalimidas), foi desenvolvido, utilizando-se um forno de microondas domÃstico. Inicialmente, foram sintetizadas N-arilftalimidas 56a-o, partindo-se de anidrido ftÃlico e aminas aromÃticas. A reaÃÃo de 56a-g,j com reativo de Lawesson em tolueno, produziu-se N-aril-monotioftalimidas 58a-g,j e N-aril-ditioftalimidas 56a-g,j. Uma outra sÃrie de compostos, N-(aril e 1,2,4-triazol-3- e 4-il-aminometil)ftalimidas 62a-j,n,o foram sintetizados pela condensaÃÃo de N-hidroximetilftalimida com aminas aromÃticas. Um mecanismo de formaÃÃo desta sÃrie foi sugerido. AtravÃs do impacto eletrÃnico, seguida pela utilizaÃÃo da tÃcnica de decomposiÃÃo induzida pela colisÃo (CID) e as medidas exatas de massas dos Ãons, nos levou a propor o modo de fragmentaÃÃo mais adequado para seis N-arilftalimidas 56b-g. O teste de atividade hipolipidÃmica de algumas das N-arilftalimidas, revelou que os compostos 56b,d possuem atividade hipocolesterolÃmica e os compostos 56b,d,f,g hipotrigliceridÃmica superior à pravastatina. Surpreendentemente, os Ãcidos NarilftalÃmicos 68a-g,n,o apresentaram atividade hiperlipidÃmica e aumentaram o peso dos animais. Um dos compostos 56h demonstrou ter propriedade antiinflamatÃria similar à aspirina. Os Ãcidos N-arilftalÃmicos 68a-g,n,o tambÃm demonstraram tal atividade. Duas das ftalimidas tionadas 58a e 59j apresentaram atividade antimicrobiana excelentes

ASSUNTO(S)

ftalimidas n-sdubstituÃdas - sintetizaÃÃo anel heterocÃclico - ligado diretamente ao nitrogÃnio quimica anel heterocÃclico

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