SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE -DICETONAS 4,4,4-TRICLORO-1-ARIL-1,3-BUTANODIONAS E SEUS RESPECTIVOS -DICETONATOS DE COBRE E FERRO. / SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF -DIKETONES 4,4,4- TRICHLORO-1-ARYL-1,3-BUTANEDIONES AND THEIR CORRESPONDENT - DIKETONATES OF COPPER AND IRON.

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

A presente dissertação descreve, inicialmente, a síntese de uma nova série de 4,4,4-tricloro-1-aril-1,3-butanodionas (3a-l) [Cl3CCOCHRCOR1], onde R=H, CH3 e R1 = Ph, 4-CH3Ph, 3-OCH3Ph, 4-OCH3Ph, 4-FPh, 4-ClPh, 4-BrPh, 4-4 Bifenil, 4-NO2Ph, 1-naftil e 2-naftil, a partir da reação de hidrólise das b- alcoxivinil triclorometil cetonas, obtidas via reação de acilação de acetais com cloreto de tricloro acetila, método este que representa a forma mais eficaz de obtenção de dicarbonílicos clorados. A série dos compostos foi obtida com ótimos rendimentos entre 76-92%. Os compostos citados foram caracterizados utilizando RMN 1H, 13C, espectrometria de massas, espectroscopia de infravermelho e difração de raios-X. Ainda, de posse dos dados obtidos por difração de raios-X foi realizado um estudo estrutural das dicetonas obtendo informações importantes no que diz respeito a comprimentos, ângulos de ligações e conformações mais estáveis. Desta forma foi possível comparar os dados experimentais obtidos com o método semi-empírico AM1. Numa etapa posterior, são descritas as reações de coordenação dos dicarbonílicos obtidos com núcleos metálicos de cobre (II) e ferro (III), estes também inéditos. Os compostos foram obtidos na forma de pós finos e identificados por espectroscopia de infravermelho.

ASSUNTO(S)

reação de acilação de acetais quimica dicarbonílicos dicetonatos de cobre e ferro

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