Síntese total do (+/-) -Fenibut e (+/-)-Baclofen via adição de Michael a nitroolefinas promovidas por hidrotalcitas
AUTOR(ES)
Naciuk, Fabricio Fredo
DATA DE PUBLICAÇÃO
2011
RESUMO
No presente trabalho foi investigada a utilização de um catalisador heterogêneo básico, a hidrotalcita, para promover reações do tipo Michael entre compostos 1,3- dicarbonílicos e b-arilnitroolefinas. As condensações entre estas duas classes de compostos levaram a melhores resultados quando etanol foi utilizado um solvente. A obtenção dos adutos a partir da acetilacetona e do acetoacetato de etila foi realizada em temperatura ambiente. O malonato de dietila , por outro lado, exigiu condições de refluxo. Utilizando o ácido de Meldrum como espécie nucleofílica nas adições do tipo Michael sob condições de refluxo e meio alcoólico, foi possível obter em uma só etapa g-nitroésteres alquílicos. Este novo método de preparação de g-nitroésteres viabilizou uma eficiente e simples estratégia sintética na obtenção de dois fármacos, o Baclofen e o Fenibut com rendimentos de 66% e 61% respectivamente. O emprego de hidroltacita ainda permitiu de promover a síntese dos g-nitroésteres em uma versão multicomponente a partir de um aldeído aromático, nitrometano, ácido de Meldrum e etanol. Por este caminho sintético o Baclofen foi obtido em 47% enquanto o Fenibut em 42%.
ASSUNTO(S)
hidrotalcita nitroolefinas adição de michael
ACESSO AO ARTIGO
http://hdl.handle.net/10183/29715Documentos Relacionados
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